Turen begynder på Torvet. Tilbage fra middelalderen har her været markedsplads. Pladsen præges i dag af figurerne lavet af Erik Heide. Figurerne er et udpluk af hvad man så på markedspladsen.

Turen går gennem Kirkesmøgen, som ligger mellem Torvet 7 og 8 på nordsiden. I slippen ses stadig det velbevarede bindingsværks fra et hus opført ca. 1680. Her ligger Rabens hus med indskrift fra 1711. Kirkesmøgen munder ud i Domkirkepladsen som følges mod venstre til Haderslev Domkirkes hovedindgang.

Nord for hovedindgangen ligger den gamle Latinskole opført 1732 - 34 med delvis genanvendelse af sten fra den tidligere skole fra 1637. Latinskolen er grundlagt af hertug Hans den ældre i 1567 og havde til huse her indtil 1854. Over indgangsdøren var hertugens våbenskjold indmuret. En kopi er indsat her i dag.

Fra indgangen til Latinskolen drejes med vest, og turen fortsættes af Præstegade. På hjørnet af Præstegade og Jomfrugang, (navnet Jomfrugang stammer antageligt fra middelalderen idet man mener, at der lå flere bordeller i gaden deraf navnet) ligger et bindingsværkshus som er opført i 1792. Forlængelsen bagved Jomfrugang nr. 12 er opført i 1802. Præstegade nr. 12 er den tidligere Wilhelmineskole, en tidligere pigeskole. Drengeskolen lå på Nørregade 41 og hed Frederiksskolen. Præstegade nr. 14 er den tidligere præstebolig fra 1751. Nr. 9 er opført i 1700 tallet, og omkring 1800 indrettet som sygehus.

Ved nr. 9 er indgangen til Klosterkirkegården. Denne benyttes ikke længere til begravelser. Udenfor kirkegården mod vest finder vi, på den gamle tørreplads for byens borgere, en mindesten for de dansksindede sønderjyder som faldt under 1. verdenskrig. I det sydøstlige hjørne af kirkegården ses en mindesten forestillende en hjelm. Den er rejst over tysksindede haderslevere som faldt under 1. verdenskrig. Gå tilbage til indgangen i det nordøstlige hjørne. Her kan man se Domkirkens spir og vestgavl rejse sig over Præstegades små og lave huse.

Gå ud af kirkegården og drej til højre ad Hægersgade. Mellem Præstegade, Jomfrugang og Hægersgade lå Dominkanerklostret frem til den store brand i 1627. Husrækkerne i Hægersgade 1 - 7 er opført i første halvdel af 1700-tallet og var oprindeligt alle i en etage.

For enden af gaden fortsætter turen til venstre ad Klostret. På en lille plads lige overfor Brandvejen står en træpost. Pumpen er oprindelig anskaffet i 1865 efter 2 ældre brønde. Den er en historisk mærkværdighed fra den tid da der ikke fandtes nogen offentlig vandforsyning i byen, men beboerne samledes i grandelav om brøndene i de forskellige kvarterer.

Turen fortsættes via Torvets sydøstlige hjørne ad Højgade. I middelalderen var det byens udfaldsvej imod syd og ned mod byens havn ved Møllestrømmen. Læg mærke til Nr. 3 en bindingsværksbygning opført i 1795.

Neden for bakken ligger Møllepladsen. I nr. 2 er opsat en mindetavle for Peter Hjort Lorenzen, som havde sin købmandsgård her. Slotsvandmøllen er opført i 1827. Der har været vandmølle her siden middelalderen. Syd for den nuværende bygning var der i 1904 opført turbine og dampmaskine. Denne bygning blev nedrevet i 1971. Bygningen rummer i dag en teatergruppe.

Fortsætter man mod syd og krydser Sydhavnsvej kommer man frem til Hertug Hans Hospital og kirke. Grundlagt i 1569 af hertug Hans den ældre, oprindeligt som et langhus med kirkerum i den østlige ende og hospital. I den vestlige ende er der et pragtfuldt våbenskjold og en lang indskrift der endnu minder om hertugens velgørenhed. De 2 sidefløje er opført i flere omgange, 1637-38 og 1726. Kirkefløjen fra 1569 rummer et særsyn, prædikestolen er placeret lige over alteret.

Turen går tilbage til Møllepladsen, og videre til højre ad Badstuegade. Gaden har navn efter byens offentlige badstue fra middelalderen. Badstuegade var oprindelig havnefront. Haderslev havn opstod på strækningen mellem Haderslev og Ribe, der hvor Jylland er smallest. Varer fra Østersøen blev via Haderslev ført til Ribe, hvorfra de igen blev udskibet mod vest. Transporten til Ribe gik via Højgade, Torvet, Apotekergade, Bispegade og Storegade og videre vestpå. Badstuegade nr. 16 er opført af knappemager Andreas Petersen. De runde karnapper stammer formentlig fra slutningen af forrige århundrede. Kvindefiguren i nichen over døren forestiller gudinden Diana, og er egentlig en kakkelovnsfigur fremstillet på Næs Jærnværk I Norge. For enden af gaden står statuen Kvinden på trappen af Heide Guthman Brinck.

Fortsæt ad Store Klingbjerg. Huse beliggende vest for Store Klingbjerg er opført efter bybranden i 1627. Husene øst for Store Klingbjerg er byens ældste huse fra før 1600-tallet.

For enden af gaden drejes til Højre af Slotsgade. Slotsgade 20 er et bindingsværkshus opført i højtstolpekonstruktion ca. 1580 af Philip af Neuss fra Rheinområdet. Han var ansat som skifferdækker hos hertug Hans den ældre. Her er også et fire fags sidehus opført ca. 1600, ombygget i 1834, med kraftig udkraget anden etage båret af stærk svungne knægte. Under restaureringen i 1975 blev fremdraget bemalede træpaneler. De blev formentlig indsat under borgmester Anton Klinge der ejede huset ca. 1670. Huset er i dag offentligt tilgængeligt og rummer den berømte Louis Ehler’s store samling af keramik Nr.22 Grunden blev i 1578 overdraget til hertugens arkitekt og bygmester, Hercules von Oberberg.. I 1750-1850 blev huset meget ombygget, bl.a. blev der bygget en etage ovenpå. Da den oprindelige tagrejsning fremgik af taget over portbygningen, har man kunnet føre huset tilbage til den oprindelige stil med en etage og et stort loft. Kælderen under nr. 22 er af ældre dato.

Turen fortsættes til Slotsgrunden. Det var indtil 1834 en selvstændig kommune som omfattede hele den østlige del af byen. Sit navn har den efter det middelalderlige slot Haderslevhus der lå øst for Store Klingbjerg og på den lille plads, der siden 1911 har båret det gamle navn. En del af Haderslevhus blev revet ned i 1560’erne og i 1570’erne, og den grund, hvor slottet havde ligget, blev udstykket. Mange af hertug Hans den ældres hoffolk fik en grund overdraget. Som en afløser for det gamle slot opførte hertug Hans længere imod øst et pragtfuldt firfløjet renæssanceslot, Hansborg. Det blev desværre ødelagt ved en brand i 1644.

Fra Slotsgrunden går man videre til Naffet. Naffet betyder halvø og stedet er nævnt i Haderslevs Stadsret af 1292. Her boede personalet til det senere slot Hansborg. Nr. 24. er et lille hus, hvis ældste dele formentlig skriver sig tilbage før 1600. Nr 30. er opført i 1851 af jernstøberiejer Wolfgang Petersen. Huset var forhus og beboelse til Wolfgang Petersens jernstøberi, som var grundlagt i 1847. Nr 33. er forhus til jernstøberiets fabrikskompleks.

Gå tilbage til Slotsgade via Slotsgrunden og bliv på den nordlige side af gaden, det er husene med de ulige numre. Nr. 31 er opført ca. 1575 af Herman Kock, der var ansat som kok hos hertug Hans den ældre. Bindingsværket i langsiden er velbevaret, men ikke så fint udskåret og behandlet som nr. 23. Huset består af et seks fag gavlhus i to etager og to sidehuse i en etage. Huset er tildelt Europa Nostra prisen. Nr. 29. er opført i slutningen af 1570 af Didrich Trompeter. Nr. 23 byens formentligste ældste hus, opført ca. 1570 af Asmus Müller, der var kok hos hertug Hans den ældre. Den grundmurede gavl er fra 1819. Nr. 21 omkring 1821 svendehjem under navnet Herberge zur Heimath. Nr. 17. er et bindingsværksgavlhus opført efter byens brand i 1727. Nr. 15 er opført i 1637. Læg mærke til sidehusene i gården bag slotsgade 15. Det ene er i to etager og med hejsekvist opført sammen med forhuset i 1637, det andet er fra slutningen af 1600 årene. Ombygget 1923-25.

Slotsgade munder ud i Nørregade. Her drejer man til venstre og fortsætter tilbage til udgangsstedet Torvet.